A necessidade de possuir Cuba é a mais antiga questão da política externa norte-americana – Noam Chomsky
 
Localizado somente a 145 quilômetros do estado da Flórida, Cuba sempre teve uma relação próxima com os Estados Unidos, pontuada por conflitos políticos travados ao longo dos séculos XIX e XX. A reaproximação diplomática dos dois países, ocorrida nos últimos meses, é fruto de uma longa história de conflito e codependência, envolvendo interesses econômicos, geopolíticos e ideológicos.
 
No século XVIII, Cuba já era uma das mais lucrativas colônias espanholas, com extensas plantações de açúcar trabalhadas por meio de mão de obra escrava. Mais importante, porém, era sua posição estratégica no Caribe. A ilha estava localizada na rota de navios para América do Sul, cuja importância comercial e política cresceu subitamente no período. 
 
Atraído pelos benefícios comerciais e geopolíticos, o presidente norte-americano Thomas Jefferson propôs a aquisição da ilha já em 1807. John Quincy Adams, o poderoso secretário do Estado, escreveu em 1823 que a anexação de Cuba era “indispensável para a continuação e integridade da própria União”.
Enquanto a Espanha controlava a lucrativa ilha, porém, os